Em 2007 fez participações em séries como Hannah Montana, interpretando Lucas, um namorado de Lilly (Emily Osment) e em The Closeronde interpretou Grady Reed, nos episódios "Next of Kin: Part 1 e Part 2". Em 2008 fez participações nas séries Out of Jimmy's Head, no episódio "Bad Fad" e também em Grey's Anatomy no episódio "Freedom". Sterling também fez uma participação especial no clipe de Demi Lovato, La La Land, além de aparecer em um episódio dos Feiticeiros De Waverly Place.
Em 2009, participou do filme 17 Again ("17 Outra Vez" no Brasil e em Portugal), no qual ele interpreta Alex O'Donnell, o filho mais velho de Mike O'Donnell (Matthew Perry/Zac Efron). Esse filme foi o primeiro de Sterling nos cinemas.
Atualmente interpreta o personagem Chad Dylan Cooper na série "Sonny With a Chance" (em português Sunny entre Estrelas) do Disney Channel, ao lado de Demi Lovato. Na série seu personagem, é o astro da dramática série Mackenzie Falls, rival do programa humorístico "So Random!" (Sem Sentido!), no qual "Sunny Munroe" (Demi Lovato) participa. Na série percebemos que os personagens de Sterling e de Demi se gostam, mas são frequentemente vistos brigando por algum movito, principalmente por causa da rivalidade que há entre as séries, onde cada um dos dois protagoniza.
Em 2010, protagonizou o filme Starstruck, ao lado de Danielle Campbell, onde ele também canta músicas como "Starstruck" e "Hero", originais do Disney Channel. Em Julho desse ano foi finalizada as gravações da segunda temporada da série "Sonny With a Chance". Também estrela o filme Elle: A Modern Cinderella Tale, em que está em pós-produção. Atualmente está gravando o filme Transit, dirigido por Antonio Negret, que tem previsão para estreia em 2011. Sterling também gravou duas faixas para a trilha sonora da série Sonny with a Chance, que foi lançada em 5 de outubro de 2010 nos Estados Unidos.
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